Monticchiello, come tutti i paesi della Val d’Orcia, sorge in cima a un colle, a oltre 500 metri sul livello del mare. Il paese è circondato da mura medievali intervallate da case-torri a base sia angolare che cilindrica.
L’unico accesso diretto è tramite l’arco gotico di Porta Sant’Agata, ma si può scegliere di costeggiare le mura a sinistra della porta e di seguire un sentiero recentemente messo in sicurezza che aggira il paese offrendo un ingresso dall’alto. Monticchiello è un borgo rurale di grande bellezza. Nel Medio Evo era un presidio della Repubblica senese a difesa dalla vicina Montepulciano, che era sotto l’egida fiorentina. A metà del’500 Monticchiello si rese protagonista di un’eroica resistenza sotto l’assedio degli imperiali di Carlo V, schierati con i Medici contro la Repubblica senese, che dovette arrendersi, seppur con onore. Alla fine della seconda guerra mondiale c’è stata un’altra strenua battaglia fra milizie fasciste e gruppi partigiani ancora ben viva nella memoria della zona.
Dagli anni sessanta ogni estate va in scena il Teatro Povero di Monticchiello, interessante esperimento di recitazione ad opera di attori e attrici non professionisti, su tematiche di attualità e sul filo della memoria locale. Le strade del paese si avvolgono intorno alla bella chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo, costruita nel Duecento e decorata con molti affreschi di diversi autori. Accanto alla chiesa, sulla piazza si apre il Museo del Teatro Povero. Nella parte alta del paese, le case sono immerse nel verde di orti e giardini da cui si ammirano le mura e le torri, fra cui la più alta, quella del Cassero, che sarà presto restituita alla pubblica fruizione. C’è anche un lavatoio che è stato in uso fino al dopoguerra.
Monticchiello è il luogo ideale per una sosta gastronomica, l’offerta è vasta. Quando ci si rimette in cammino, si può scegliere di includere una sosta presso una vicina cantina, o a un birrificio artigianale.