Negli anni ’60 e ’70 Pienza torna ad attirare registi alla ricerca di luoghi autentici. Nel 1966 Vittorio Gassman gira Le piacevoli notti e L’arcidiavolo, quest’ultimo diretto da Ettore Scola. La città si dimostra capace di adattarsi a linguaggi cinematografici diversi, mantenendo intatta la propria identità visiva.
Nel 1977 Pienza fa da sfondo anche ad alcune scene notturne di In nome del Papa Re di Luigi Magni, con Nino Manfredi. È in questi anni che si consolida la fama della cittadina come location versatile, in grado di rappresentare epoche storiche differenti senza artifici.
La presenza costante del cinema contribuisce a rafforzare il rapporto tra la comunità locale e le produzioni, creando un sapere condiviso che renderà Pienza sempre più accogliente per i set futuri.