Dirigendosi verso la via Cassia SS2 si dovrà guadare il fiume Orcia, all’incirca sotto il ponte stradale, per poi risalire verso la Vecchia Posta in direzione di Rocca d’Orcia, frazione di Castiglione d’Orcia, affrontando un notevole dislivello lungo campi, uliveti e boschi.
La vegetazione è fatta di lecci e querce. Il guado del fiume è necessario e va fatto con molta attenzione nel punto dove a seconda della stagione l’acqua è più bassa. Non c’è un sentiero privilegiato per salire alla Rocca d’Orcia, antico borgo dominato dalla grande rocca duecentesca, detta di Tentennano, costruita dalla famiglia Tignosi, poi passata ai Salimbeni e infine alla Repubblica di Siena, oggi visitabile.
La salita è ripida ma la vista dall’alto ripaga ogni sforzo. Si può accadere al borgo dalla Porta Senese, da cui si diparte il Borgo Maestro, l’arteria principale. Stradine, vicoli e scalette si inerpicano ripide sulla costa, sfociando nella piazza centrale che prende il nome dall’antica cisterna.
La chiesa principale è quella di San Simeone, cui si accede tramite una scalinata. L’interno presenta interessanti affreschi votivi di varie epoche. In cima al borgo si staglia la possente rocca, costruita a picco su uno strapiombo dominante Bagno Vignoni e buona parte della Val d’Orcia. La rocca vide ospite Santa Caterina da Siena, giuntavi per pacificare i fratelli Salimbeni. Da tradizione proprio in questa località la santa ebbe il dono miracoloso di imparare a leggere e scrivere.