Il pozzo dei cani fa parte del progetto rinascimentale voluto da Pio II. E’ situato a destra della piazza trapezoidale ed è vicino ad una delle facciate del Palazzo Piccolomini.
Realizzato in travertino è costruito dalla vasca centrale lavorata con baccellature convesse ed inserita fra due colonne con il capitello. Sull’architrave si legge: PIUS PP II – MCCCCLXII (Papa Pio II – 1462) con lo stemma della famiglia Piccolomini caratterizzata dai cinque crescenti.
Il pozzo era all’epoca fonte di approvvigionamento idrico per gli abitanti della città e probabilmente anche per gli animali che potevano trovare ristoro dalle acque fresche di vena sulla quale il pozzo era costruito.
Una vera e propria opera d’arte costruita su progetto del Rossellino, elemento fondamentale per una visione perfetta della piazza e testimonianza della grande sensibilità del Papa nei confronti dell’’approvvigionamento delle acque nella città e all’interno del suo palazzo dove non mancano pozzi e cisterne di raccolta di acqua piovana.