La trasformazione dell’antico borgo di Corsignano in città di Pienza aveva comportato un radicale cambiamento della struttura interna della città che si snodava lungo l’asse stradale che dalla porta al Prato arrivava fino alla porta al Ciglio.
Queste due porte ancora visibili insieme alla porta al Santo sono elementi tutt’oggi visibili dell’antica struttura medioevale e sono ancora elementi caratteristici dell’antica cinta muraria.
Il papa aveva richiesto ai suoi fedeli prelati di costruirsi una abitazione vicina al centro della piazza per potersi trasferire nel momento in cui Pio II avrebbe soggiornato in città. Tanti di loro accettarono e furono ristrutturati o ricostruiti circa 40 edifici fra pubblici e privati.
Una delle più importanti residenze è quella del cardinale Jacopo Ammannati, grande umanista legato alla famiglia Piccolomini. Il palazzo è situato davanti alla residenza estiva del papa e vicino alla piazza Pio II; costruito su tre piani, è caratterizzato da finestre a croce guelfa. All’interno un piccolo e sobrio cortile con colonne. Dopo la morte di Pio II, insieme alla cerchia dei più stretti collaboratori del papa, Ammannati continuò a frequentare Pienza e a soggiornarvi. Sono molte le sue testimonianze letterarie in cui emerge l’amore per un paesaggio che si fonde con l’architettura, perfetto luogo per la meditazione interiore.
A seguito dei lavori di rinnovamento e ricostruzione del tessuto urbanistico del centro storico, tanti abitanti del borgo di Corsignano, diventato ormai una città rinascimentale, si ritrovarono senza una dimora. Per questo motivo Pio II commissionò nel 1463 all’architetto Pietro Paolo del Porrina, le 12 Case Nuove di Pienza ubicate nella zona sud della città. Questo progetto ideato dal papa umanista anticipa quella che ancora oggi chiamiamo edilizia popolare.
Ogni abitazione era costituita su due pani e caratterizzata dalla presenza di un pozzo.
