Sul lato sinistro della Cattedrale di Santa Maria Assunta c’è la porta di accesso a quella che oggi viene chiamata Cripta del Duomo. Si scendono due rampe di scale e si giunge, nella chiesa di San Giovanni, ciò che rimane della pieve medioevale dedicata a Santa Maria.
Il visitatore si ritrova in un unico grande ambiente ricco di opere d’arte; cominciando l’osservazione dal lato destro si possono trovare fissati nella parete alcuni pezzi rinvenuti durante uno dei restauri più importanti avvenuti nel 1932 come l’architrave dell’antico portale dove sono raffigurate alcune scene dell’Antico Testamento. Scorrendo lo sguardo sulla parete si giunge di fronte ai tre arazzi fiamminghi provenienti da Audenarde (Belgio) che raffigurano le storie del profeta Daniele e l’episodio con Sofonisba e Massinissa donati dal Vescovo Francesco Maria Piccolomini alla Cattedrale, nel 1593. Lo sguardo del visitatore si sposta sul coro ligneo per giungere alle belle pagine miniate appartenute ai graduali che Enea Silvio Piccolomini, Pio II, aveva commissionato per la Cattedrale di Pienza.
A conclusione del percorso visivo del visitatore si trova il fonte battesimale disegnato da Bernardo Rossellino e realizzato dalla sua bottega. Questo poggia su una doppia base circolare ed è caratterizzato da un grande nodo lavorato a baccellature convesse, decorazioni assai utilizzate in questo periodo, e foglie d’acanto che sostengono il tabernacolo terminante con la figura apicale del Cristo.
Dallo stesso grande ambiente oggi denominato cripta si scende nel labirinto. Il Labirinto è composto da una serie di gallerie realizzate agli inizi del ‘900 per permettere alle acque piovane di defluire e dare sostegno all’abside della Cattedrale che già dal XV secolo aveva cominciato a cedere a causa del suo peso enorme sostenuto dall’arenaria estremamente elastica.
Oggi i visitatori possono scendere per ben due pani sotto alla grande abside per poter ammirare parte dell’immane lavoro effettuato agli inizi del secolo scorso. Le gallerie furono scavate fino alla valle sottostante e terminano con una grande porta in legno che si apre sulla Val d’Orcia, in mezzo agli ulivi.
