Se osserviamo la città di Pienza attraverso una foto aerea ci rendiamo conto di come l’antica struttura medioevale, Corsignano, ancora sopravvive alla città ideale realizzata da Enea Silvio Piccolomini (1405-1465), divenuto papa nel 1458 con il nome di Pio II.
Malgrado i rifacimenti e la nuova costruzione della città rinascimentale il progetto di Bernardo Rossellino non prevedeva lo smantellamento dell’antica cinta muraria oggi testimonianza delle origini antiche del borgo. Pienza era contenuta all’interno di un sistema di mura caratterizzato dalla presenza di tre porte d’accesso, tuttora presenti.
A ovest si trova Porta al Murello, chiamata anche Porta al Prato, oggi principale ingresso al centro storico. La parte superiore di Porta al Murello ospita un affresco del pittore pientino Aleardo Paolucci (1927–2013), che raffigura Piazza Pio II insieme ad altri edifici. La porta ha una iscrizione che ricorda la sua distruzione avvenuta nel 1944 insieme all’intero quartiere medievale di Gozzante, a causa di un bombardamento alleato, nel quale persero la vita 21 civili. A loro è dedicata la moderna piazza interna alla porta, ricostruita nel 1955. Anche il pittore pientino Paolucci rimase ferito sotto i bombardamenti avvenuti in quelle ore infauste dell’estate 1944.
A sud della città di Pienza si apre Porta al Santo, dalla quale secondo la tradizione giunse da Roma la reliquia del capo di Sant’Andrea patrono di Pienza, celebrato dalla comunità ogni 30 novembre. A est invece si trova Porta al Ciglio, aperta verso l’antico borgo di Monticchiello. Il lato nord, verso Montepulciano, fu mantenuto integro e privo di aperture per garantire una migliore difesa. Attualmente è conservato solo il tratto meridionale delle mura, posto sullo sperone roccioso e caratterizzato da alcuni torrioni.
Il settore settentrionale venne completamente demolito nell’Ottocento, e oggi ne rimane memoria solo nel toponimo via delle Mura. Sul Largo Roma si affaccia una torre medievale che un tempo si elevava dal circuito murario.
Antico e nuovo si fondono così in un connubio straordinario caratteristico della città, perla della Val d’Orcia.
