La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo, nota anche come Pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo, è un importante luogo di culto di origine medievale situato nel borgo di Monticchiello.
Sorge nella parte più elevata dell’abitato, in posizione dominante e scenografica, ed è raggiungibile tramite una ripida scalinata.
L’edificio risale al XIII secolo ed è costruito in stile tardo romanico-gotico. Viene realizzato alla fine del Duecento, in un periodo di forte espansione del borgo, allora sotto il dominio della Repubblica di Siena. La data del 1292 incisa sulla campana è generalmente riferita alla consacrazione della chiesa. In origine l’edificio è dedicato a San Leonardo di Limoges.
La chiesa presenta una pianta a “T” (croce commissa), con abside rettangolare orientata a levante e cappelle laterali, una soluzione architettonica che testimonia la fase di transizione tra romanico e gotico. L’esterno appare semplice e massiccio, caratterizzato da alte pareti in arenaria locale e da una decorazione essenziale; l’elemento più elaborato è la facciata, ben proporzionata, con rosone centrale e portale gotico.
L’impostazione architettonica richiama modelli iconografici importati in Italia dai monaci cistercensi, seppur con semplificazioni dovute a motivi economici, come la presenza di una navata unica e l’utilizzo delle volte solo nelle cappelle laterali. Numerose analogie si riscontrano con l’abbazia di San Galgano a Chiusdino, in particolare nei costoloni delle volte e in alcuni elementi decorativi.
All’interno la chiesa si articola in un’unica navata con transetto e cappelle laterali. Sono conservati affreschi trecenteschi di scuola senese, in parte restaurati, raffiguranti episodi sacri quali la vita di Santa Caterina d’Alessandria e altre scene religiose. Tra i più noti vi è l’affresco di San Cristoforo, rappresentato in dimensioni colossali, alto circa cinque metri, mentre porta sulle spalle il Bambino Gesù. Sulla parete sinistra del coro si trovano inoltre due affreschi di particolare interesse che raffigurano il tema della Confessione, soggetto molto raro nella pittura medievale.
Nella seconda metà del Settecento l’interno della chiesa viene profondamente trasformato: i lavori si concludono nel 1797 con la costruzione di un imponente altare maggiore, l’intonacatura delle pareti e la conseguente copertura degli affreschi, nonché l’inserimento di colonne composite per la suddivisione degli spazi. Un restauro condotto dalla Soprintendenza ai Monumenti della Toscana nel 1933 riporta l’edificio al suo aspetto originario e riporta alla luce gli affreschi, sebbene in alcuni casi solo parzialmente, come il frammento di una Maestà visibile nel vano dell’altare laterale.
È documentata anche la presenza, in passato, di importanti opere d’arte, tra cui la Madonna di Monticchiello di Pietro Lorenzetti, oggi conservata nel Museo Diocesano di Pienza. L’opera, databile intorno al 1325, era originariamente collocata nella cappella destra del transetto. Trafugata il 10 febbraio 1965, viene ritrovata il giorno successivo a Firenze; successivamente restaurata, è oggi custodita a Pienza. Oltre a questa, erano presenti altri pannelli attribuiti ad artisti della scuola senese medievale.
