Passato il Palazzo Piccolomini, lungo il Corso Rossellino in direzione della porta al Prato incontriamo sul lato sinistro della strada la Chiesa di San Francesco con l’attiguo chiostro cinquecentesco oggi adibito a struttura ricettiva.
La chiesa venne realizzata nel secolo tredicesimo dai frati minori seguaci di San Francesco, morto nel 1226. E’ l’unico complesso architettonico medievale nel centro storico , sopravvissuto al rifacimento voluto dal Papa Pio II che in pochi anni dal 1459 al 1462 aveva ricostruito la sua città ideale su disegno dell’architetto Bernardo Rossellino.
La chiesa presenta una semplice facciata a capanna realizzata in pietra arenaria con unico portale caratterizzato da un arco a sesto acuto. La chiesa all’interno mostra una unica navata e, in linea con i principi francescani, risulta all’osservazione assai semplice e scarna anche se le pareti dovevano essere tutte ricoperte di affreschi come testimoniano i più recenti restauri. Ordinate su tre registri queste pitture rappresentano figure di Santi, compresa quella di San Francesco, protagonista anche della storia dipinta sulla parete sinistra che illustra il santo mentre riceve le stigmate sul monte della Verna.
Nelle pareti absidali gli affreschi risultano conservati meglio. Si osservano l’Annunciazione e la Deposizione dalla croce e un ciclo delle storie di San Francesco fra le quali spicca quella dell’incontro del santo con il lupo. Questi dipinti sono stati attribuiti a Cristoforo di Bindoccio e Meo di Pero, due importanti pittori senesi che avevano lavorato nella seconda metà del XIV secolo. Alcuni affreschi come lo Sposalizio mistico di Santa Caterina e le figure dei Santi Giovanni Evangelista e Pietro sono invece attribuiti al pittore senese Niccolò di Ser Sozzo. All’interno di questa antica chiesa furono sepolti i genitori di Pio II come testimonia la lapide con lo stemma della famiglia posizionata in fondo all’edificio, sulla sinistra. Successivamente le loro salme vennero spostate nella chiesa di San Francesco a Siena.
All’interno della chiesa sono conservate anche alcune opere di arte contemporanea; ricordiamo del 1988 la Natività di Gesù di Piero Sbarluzzi realizzata in ceramica e gli arredi sacri in bronzo con l’altare in tre pezzi di pietra del senese Massimo Lippi.
