Pienza vanta una storia antica. Testimonianze di un villaggio dell’età neolitica (VI-V millennio a.C.) sono emerse da scavi archeologici nella zona denominata Cava Barbieri, come anche reperti etruschi rinvenuti nelle vicinanze del paese, fra cui il podere Cretaiole.
In epoca romana fu definita la struttura urbanistica di Corsignano, nome originale del borgo, sul modello dell’accampamento romano, con un cardo e un decumano, corrispondenti rispettivamente alle attuali via Guglielmo Marconi e Corso Rossellino, affiancate da strade ortogonali. Al centro l’area commerciale del foro, corrispondente all’incirca all’attuale piazza Pio II. Nel basso Medio Evo Corsignano, menzionato anche da Boccaccio in una novella del Decameron, entra a far parte della repubblica di Siena, che si occupa di costruire le mura per difenderla dagli attacchi degli alleati di Firenze, rappresentati da Montepulciano e Orvieto.
Oggi rimangono solo le mura del versante meridionale, poiché quelle settentrionali sono state abbattute nell’Ottocento e restano intuibili solo dal toponimo di Via delle Mura. Di epoca medievale sono dunque le mura con le tre porte al Murello, al Ciglio e al Santo, la chiesa di San Francesco, la pieve di Corsignano e il Romitorio, sito rupestre di eremitaggio oggi privato e visitabile su richiesta.
E’ nel XV secolo che avviene la trasformazione radicale da Corsignano in Pienza, guidata da Enea Silvio Piccolomini, una volta divenuto papa con il nome di Pio II. Egli volle trasformare il villaggio natìo in una città ideale moderna, in cui architettura e paesaggio potessero esprimere un connubio perfetto. Incaricò l’architetto fiorentino Bernardo Gambarelli detto il Rossellino di realizzare la piazza centrale, con il duomo, il palazzo Piccolomini, il palazzo Borgia, il palazzo comunale e altri edifici. I lavori si svolsero celermente fra il 1459 il 1462, data dell’inaugurazione, del cambio di nome e dell’innalzamento a rango di città, ovvero di sede vescovile. Con la morte di Pio II per Pienza iniziò tuttavia un rapido declino.
Il palazzo papale divenne un peso per gli eredi, tra cui il cardinale Francesco Piccolomini Tedeschini, che fu papa per meno di un mese. A metà del Cinquecento, nel corso della guerra fra Siena e Firenze le mura di Pienza furono rotte più volte, i cittadini sfiniti e gli edifici rovinati. D’altro canto iniziò un lungo periodo di pace, una volta che tutti i territori dell’antica repubblica senese furono annessi al Granducato di Toscana governato dai Medici.
Pienza iniziò ad essere riscoperta a fine Ottocento dagli eruditi tedeschi impegnati nel Grand Tour.
Altra figura fondamentale per la sua storia è stata quella di Silvio Piccolomini della Triana, ultimo discendente di quel ramo della nobile casata, che dedicò la vita e le sostanze al restauro dei monumenti di Pienza e alla ricostruzione della reputazione moderna. Nel 1905 egli diresse il comitato per il quinto centenario della nascita del suo avo, e invitò la famiglia reale sabauda all’inaugurazione.
In quell’occasione il poeta Giovanni Pascoli coniò il felice verso dedicato a Pienza, definendola “nata da un pensier d’amore e da un sogno di bellezza”.
Nel 1944 la seconda guerra mondiale riscosse anche qui il suo spietato tributo di vite umane, vittime di un bombardamento alleato che colpì il quartiere medievale di Gozzante. Nelle macerie rimase coinvolto tra gli altri Aleardo Paolucci, che di lì a poco divenne il celebrato pittore della Pienza moderna, arrivando a esportare le sue opere in tutto il mondo e attirando amici artisti e intellettuali a Pienza.
Durante la Resistenza Monticchiello in particolare è stato teatro di fatti di terrore e di coraggio. Non sarà mai dimenticato il sacrificio dei caduti partigiani Mario Mencattelli e Marino Cappelli, così come l’eroico intervento di Irma Richter Angheben, che riuscì con la dolcezza della parola a sventare un eccidio. Un’altra donna, l’anglo-americana Iris Cutting sposata con il nobile fiorentino Antonio Origo, dette asilo con la sua famiglia ai rifugiati nella villa fattoria de la Foce e tenne un diario, in seguito pubblicato con il titolo di “Guerra in Val d’Orcia” che ha fatto conoscere in tutto il mondo la storia recente della Val d’Orcia e il meraviglioso giardino da lei progettato insieme all’architetto inglese Cecil Pinsent.
Negli anni sessanta il secolare sistema agricolo improntato sulla mezzadria volse al termine e il territorio vide un rapido spopolamento delle campagne, svalutate e impoverite. A portare nuova linfa furono i pastori sardi, che cominciarono la produzione del famoso Pecorino di Pienza, oggi eccellenza territoriale. Nel 1968 il regista Franco Zeffirelli ambientò a Pienza alcune scende del suo “Romeo e Giulietta” e il poeta Mario Luzi elesse la cittadina a suo rifugio estivo. A partire dagli anni ottanta si è sviluppata sempre più capillarmente una economia agrituristica, in cui il visitatore è invitato a soggiornare nel paesaggio e a degustare a ritmi lenti le specialità del territorio, in contatto con la comunità locale.
Nel 1996 è arrivato l’ambito riconoscimento dell’UNESCO per Pienza, seguito nel 2004 da quello dell’intera Val d’Orcia. La sfida del tempo presente è quella di riuscire a mantenere un giusto equilibrio fra i sempre più numerosi ospiti e i pochi residenti, destagionalizzando un turismo che rischia di essere troppo pressante, e tutelando la comunità stanziale garantendo i servizi di base.
Inesausto è l’impegno delle molte associazioni che costituiscono il tessuto vivo della comunità e si spendono nell’organizzazione di numerosi eventi culturali, fra cui i più famosi sono la Festa dei Fiori che ha luogo in maggio, il Teatro Povero di Monticchiello in Agosto, e la Festa del Cacio a inizio settembre.
